La Torre di Castiglioncello è stata costruita attorno alla metà del XVI secolo. Un'epigrafe apposta sulla porta di accesso ne ricorda la costruzione ad opera di Cosimo II de' Medici (1537-1574)

Non essendo menzionata da Bernardino Pagni da Pescia, che nel 1539, ha il compito di verificare lo stato di mantenimento delle fortificazioni esistenti, è possibile che la Torre di Castiglioncello sia stata costruita ex-novo dopo il 1540, e risulti già realizzata nel 1570, a conferma dei caratteri funzionali e strutturali, tipici delle torri litoranee cinquecentesche.

Nel 1606 Castiglioncello entra a far parte del Capitanato nuovo di Livorno e la Torre diviene l'opera difensiva posta a confine meridionale del nuovo territorio dipendente dalla città fortificata.

Per circa due secoli, fino al settecento, durante il periodo di Reggenza Lorenese, la Torre ha mantenuto le funzioni originarie di difesa e sorveglianza anche militari, poiché, oltre alla sua posizione rispetto al mare, risulta ben armata ed è la sede di un presidio permanente di corazzieri.

Dall'esame dei disegni dell'Atlante del Warren, del 1749, e dell'Elenco dei regi Stabili, è possibile comprendere i caratteri architettonici della Torre di Castiglioncello.

La Torre, di pianta quadrangolare di forma poco slanciata, ha poche aperture, due piani abitabili, il piano della batteria, la copertura a tetto e la porta posta a notevole altezza rispetto alla quota del terreno.

Dall'alta zoccolatura a scarpa si sviluppano i muri, di notevole spessore, irrobustiti da contrafforti interni collegati da arcate per tutta l'altezza, del primo e del secondo piano.

Il piano della batteria, aggettante rispetto al filo del muro, è coperto da un tetto a capanna, sorretto da pilastri che poggiano sui muri sottostanti, realizzato in coppi ed embrici, contemporaneamente alla realizzazione della Torre. Prima della demolizione della copertura, vi era quindi una galleria che correva lungo il perimetro della Torre, con piccole aperture nel pavimento, le caditoie, aggettanti per la difesa piombante. La galleria è sorretta da archetti a sesto acuto che scaricano sui beccatelli.

Le feritoie della Torre, sul tipo delle cannoniere concepite dagli architetti militari del XVI secolo, sono orizzontali, con sguancio verso l'esterno. La forma originaria doveva essere simile al tipo di feritoia composita usata nel XVI secolo, che consentiva l'uso di più armi contemporaneamente, con collegamenti alle fuciliere che attraversavano obliquamente tutto lo spessore del muro e si innestavano da entrambi i lati dell'apertura orizzontale. I vani delle feritoie e delle fuciliere, necessari all'appostamento dei soldati, sono ancora evidenti sulla parete nord della facciata.

Fino alla prima metà dell'ottocento la sistemazione del promontorio di Castiglioncello è costituita dalla diramazione della strada del Littorale, che permette di raggiungere la Torre, da un viottolo che si inerpica dalla cala di levante, l'unico approdo possibile, dai campi coltivati, dalla presenza di una trincea orientata sud-ovest.

A partire dai primi anni del novecento si realizzano alcune trasformazioni, che definiscono la sistemazione definitiva del promontorio: una costruzione di proprietà dei Berardi, successivamente scomparsa, viene addossata alla Torre, si procede alla lottizzazione dei terreni adiacenti alla Torre e di conseguenza alla realizzazione di nuovi percorsi per il raggiungimento dei lotti privati. Con la costruzione della villa, di proprietà dei Berardi, comunicante con la Torre attraverso un ponticello, la Torre diviene di proprietà privata, mentre restano di proprietà pubblica la piazzetta della Torre, su cui si affacciano la chiesa e la canonica.

L’edificio è stato interamente restaurato nel 2000.